روش نوين سنتز سدآمين و بررسي استريو شيميايي واكنش احياء پيش ماده مربوطه
|
سدآمين 1 يكي از سري مشتقات آلفا و آلفا و آلفاپرين پيپيريدينهاي استخلاف شده است كه در گونههاي مختلف سديوم يافت ميشود. اين تركيبات اولين جزء اين دسته از آلكالوئيدهاست كه شناخته شده و از نظر ساختاري بررسي گرديده است . تاكنون دو روش براي سنتز سدآمين ارائه شده است روشي كه در اين پروژه توضيح داده ميشود استفاده از N متيل - پيپيريدين -2- پيليدين استوفنون 2 و سپس احياء آن توسط معرفهاي احياء كننده گوناگون ميباشد. در اين روند اثر احياء شوندگي پيوند دوگانه در مقايسه با گروه كربونيل بررسي شده است . ليتيم آلومينيم هيدريد (LiALH4)، ديايزوبوتيل آلومينيم هيدريد (DIBAL) و سديم سيانورهيدريد (DIBAL) در طي يك واكنش تك مرحلهائي پيوند دوگانه تركيب 2 را احياء كرده و در اثر احياء بيشتر پس از خارج ساختن كيتون حاصله، پيوند كربونيل توسط اين معرفها احياء ميشود. هيدروژناسيون در محيط اسيدي در حضور كاتاليزور و يا سديم بورهيدريد در حلال پروتيك عمل احياء پيوند دو گانه و گروه كربونيل را در يك مرحله انجام ميدهد. همچنين نتايج استريوشيميائي عمل احياء، با ارائه يك ساختار كيليت و يا عدم تشكيل اين ساختار توضيح داده ميشود. در ميان اين عناصر آلومينيم بهترين شرايط را براي تشكيل ساختار 3 نشان ميدهد و محصول بوجود آمده 100 درصد سدآمين تاكيد كننده اين مطلب است . ولي هيدروژن و سديم بورهيدريد به دليل عدم تشكيل چنين ساختاري بطور مناسب ، بيشتر در فرم 4 بوده و هيچگونه انتخاب پذيري براي ايجاد محصول ندارد (50 درصد سدآمين + 50 درصد آلوسدآمين). ليتيم در اين سري تا حدي ميتواند ساختار 3 را بوجود آورد (30 درصد سدآمين + 70 درصد آلوسدآمين) | |
| آلكالوييدها / بيوسنتز / واكنشهاي شيميايي / سنتز نامتقارن (شيمي) / آلومينيم / كربونيل / شيمي فضايي / پيوند (شيمي) / سدآمين / احياء (شيمي) / پيشماده | |
|
Alkaloids / Biosynthesis / Chemical reactions / Asymmetric synthesis / Aluminium / Carbonyl / Stereochemistry / Bond / Sedamine / Reduction / Precursor |
ALE GHASEMI